Fenilalaninas

Fenilalaninas
Cheminis pavadinimas	2-Amino-3-phenyl-propanoic rūgštis
Santrumpa	F, Phe
Cheminė formulė	C9 H11 N O2
Molekulinė masė	165.19 g mol−1
Lydymosi temperatūra	283 °C
pKa	2.20 9.09
CAS numeris	63-91-2
EINECS numeris	200-568-1
PubChem	6140
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N

Fenilalaninas (Phe) – viena iš dvidešimties dažniausių aminorūgščių naudojama baltymuose.

Fenilalaninas yra sudėtinė dirbtinio saldiklio aspartamo dalis. Dažnai naudojamas kramtomosios gumos, gazuotų bei energetinių gėrimų gamyboje.

Fenilaninas dalyvauja energijos gamyboje bei skatina hormono cholecistokinino, kuris slopina apetitą, išskyrimą. Fenilalaninas yra esminė amino rūgštis, kuri kepenyse verčiama tirozinu. Jis yra dviejų izomerų – D ir L. L-fenilalaninas yra neutrali amino rūgštis, randama baltymuose, koduojanti DNR. Jos veidrodinis atspindys – D-fenilalaninas yra nebaltyminė amino rūgštis, kuri sintetinama dirbtinai. L-fenilalaninas gali būti verčiamas amino rūgštimi L-tirozinu, neuromediatoriais: L-dopa, noradrenalinu (norepinefrinu) ir adrenalinu (epinefrinu). L-tirozinas, susidaręs iš L-fenilalanino, naudojamas neuromediatorių noradrenalino, dopamino sintezei ir kitose organizmo reakcijose. Todėl L-fenilalaninas laikomas antidepresine medžiaga. Vartojant per didelius kiekius L-fenilalanino, dėl padidėjusios noradrenalino sintezės, gali padidėti arterinis kraujo spaudimas. Sintetinė forma D-fenilalaninas nėra naudojama tirozino sintezei. Bet ji gali virsti feniletilaminu, kuris taip pat pasižymi antidepresinėmis savybėmis. Mažina skausmą. Vartojamas vietiškai ir geriamas, gali padidinti odos pigmentaciją baltuose odos plotuose, sergant vitiligo. Fenilalanino yra baltyminiame maiste – kiaušiniuose, piene, bananuose, mėsoje. L-fenilalanino yra jautienoje, kiaulienoje, vištienoje, žuvyje, piene, jogurte, sojų produktuose ir riešutuose. Fenilalaninas yra sudėtinė saldiklio aspartamo dalis. Fenilalanino trūkumas gali išsivystyti tik kuomet visiškai nevalgoma baltyminio maisto. Jam būdinga dirglumas, depresija, atminties sutrikimai. Stipriau fenilalanino trūkumo požymiai išryškėja, kai organizme trūksta fermento verčiančio fenilalaniną tirozinu. Fenilketonurija – įgimta genetinė liga, kuomet trūksta fenilalaniną skaidančio fermento. Ši liga sukelia fizinius ir psichinius vystymosi sutrikimus. Sudaro 4,50 % visų esamų aminorūgščių.