Apigeninas

Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.
Peršokti į: navigaciją, paiešką
Apigeninas
Apigeninas
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
5,7-dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-4H-1-benzopiran-4-onas
CAS numeris [520-36-5]
Cheminė formulė C15H10O5
Molinė masė 270,24 g/mol
SMILES
Rūgštingumas (pKa)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda geltoni kristalai
Lydymosi t° 345-350 °C
Virimo t°
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
kH
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija
NFPA 704
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės
S-frazės
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
ΔfHo298
Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Apigeninas - flavonas, kai kurių glikozidų sudėtinė dalis. Jis yra geltonos spalvos skystis, naudotas dažyti vilnai. Apigeninas (4’,5,7-trihydroxyflavone) laikomas viena iš vaisiuose bei daržovėse aptinkamų medžiagų, saugančių nuo vėžio [1].

Apigeninas medicinoje[taisyti | redaguoti kodą]

Nustatyta, kad apigeninas stabdo kai kurių rūšių vėžinių ląstelių linijų augimą. Jam priskiriama reikalingų normaliam ląstelės ciklui ir sunykimui genų (pvz., DLC1 reekspresijos sukėlimas per metilinimo proceso - universalaus genų raiškos valdymo mechanizmo, suvaldymą) veiklos rekonstrukcija. Taigi, jei vėžinėje ląstelėje geno raiška buvo užblokuota tik promotoriaus metilinimu - jis pats nebuvo visiškai sudarkytas ar eliminuotas, ekstraktaiapigenino turinčių augalų ar išgrynintas apigeninas gali būti naudingas atkuriant tokio geno veiklą ir tuo normalizuojant ląstelę.

Neseniai parodyta, kad apigeninas:

  • sukelia autofagiją, kas paaiškina jo chemioprevencines savybes,
  • tačiau tuo pat metu stabdo dalies vaistų organizme įsisavinimą, [2].Apigeninas yra CYP2C9 inhibitoriumi,[3] ir stabdo vaistų metabolizmą sąveikaudamas su vaistų apykaitą kūne skatinančiu fermentu.

Apigeninas sąveikauja su ciklosporinu - vaistu, slopinančiu imuniteto priešinimąsi organų persodinimo operacijose. Tirtas jo poveikis bcl-2 ir apoptozei.[4] Vertintas transformuojančio augimo faktoriaus-β ir apoptozės indeksas sąveikoje su cyclosporinu A, jam pažeidus inkstus .[5]

Glikozidai[taisyti | redaguoti kodą]

Glikozidai, susidarantys apigeninui jungiantis su cukrumis, yra:

Apigeninas maiste[taisyti | redaguoti kodą]

Apigenino gausu petražolėse, dygliuotojo ožerškio lapuose, guavose, kur kas mažiau česnakuose, kinietiškuose kopūstuose, paprikoje, salieruose, žirniuose, pipirmėtėse.

Nuorodos[taisyti | redaguoti kodą]

  1. CV Ferreira, GZ Gusto, AC Sousa, KC Queiroz, WF Zambuzzi, H Aoyama, MP Peppelenbosch. „Natural compounds as a source of protein phosphatase inhibitors; application to the rational design of small-molecule derivatives.“. Biochemie, 88, 1859–73 (2006). 
  2. RR Ruela-de-Sousa, GM Fuhler, N Blom, CV Ferreira, H Aoyama, MP Peppelenbosch. „Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy“. Cell Death and Disease, 1 (e19), 1–11 (2010). 
  3. Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP. „Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols“. Drug Metabolism and Disposition, 37, 629–634 (2009 m. March). DOI:10.1124/dmd.108.023416. 
  4. Srikumar Chakravarthi, Chong Fu Wen, HS Nagaraja. „Apoptosis and expression of bcl-2 in cyclosporine induced renal damage and its reversal by beneficial effects of 4,5,7 - Trihydroxyflavone“. Journal of Analytical Bio Science, 32 (4), 320–327 (2009). 
  5. Chong FW, Srikumar Chakravarthi, HS Nagaraja, PM Thanikachalam, Nagarajah Lee. „Expression of Transforming Growth factor-β and determination of Apoptotic Index in histopathological sections for assessment of the effects of Apigenin (4’,5’,7’- trihydroxyflavone) on Cyclosporine A induced renal damage“. Malaysian Journal of Pathology, 31 (1), 35–43 (2009).