Ksilozė

Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.
Peršokti į: navigacija, paiešką
Ksilozė
Xylose.svg D-Xylose.svg Xylose linear.png
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
CAS numeris 58-86-6
PubChem 135191
Cheminė formulė C5H10O5
Molinė masė 150,13 g mol−1
SMILES C1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O
Rūgštingumas (pKa)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda bespalvės monoklininės adatėlės ar prizmės
Lydymosi t° 144-145 °C
Virimo t°
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O gerai tirpi vandenyje
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
kH
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
 
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės
S-frazės
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
ΔfHo298
Giminingi junginiai
Giminingi grupė ribozė, liksozė, arabinozė
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Ksilozė (angl. xylose, iš gr. ξύλον, xylon 'mediena') – viena iš aldopentozių, t. y., monosacharidas, turintis 5 anglies atomus ir aldehidinę grupę (CHO). Šis cukrus buvo pirmą kartą išskirtas 1881 m. iš medienos, pagal tai ir buvo pavadintas. Išskiriamas iš hemiceliuliozės, kuri yra vienas pagrindinių augalinės biomasės komponentų. Turėdamas laisva karbonilo grupę yra redukuojantis cukrus.

Struktūra[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Aciklinės formos ksilozės cheminė formulė yra HOCH2(CH(OH))3CHO. Cikliniai hemiacetalio izomerai tirpale dažnesni ir būna dviejų tipų – piranozės (turinčios šešianarius C5O žiedus) ir furanozės (turinčios penkianarius C4O žiedus su atsišakojančia CH2OH grupe). Kiekvienas iš žiedų variantų sudaro savus izomerus, priklausančius nuo anomerinių hidroksi- grupių santykinės orientacijos.

Ksilozė gamtoje[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Ksilozė yra pagrindinis hemiceliuliozės ksilano statybinis blokas. Ksilanas sudaro, pvz., apie 30% beržo medienos, apie 9% eglės ir pušies medienos. Daug ksilozės yra valgomųjų augalų gemaluose.

Ksilozė yra pirmas sacharidas, prijungiamas prie glikozilinamo proteoglikano serino ar treonino. Ksilozė yra pirmasis sacharidas biosintetinant tokius anijoninius polisacharidus kaip heparano sulfatas ir chondroitino sulfatas.[1]

Panaudojimas[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Chemija[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Rūgštimi katalizuojamame hemiceliuliozės skaidyme gaunamas 2-furaldehidas (furfurolas)[2], specifinis pramoninis tirpiklis ir kai kurių polimerų pirmtakas.[3]

Žmonių maistas[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Ksilozė dalyvauja žmonių metabolizme, nors nėra pagrindinė žmogaus maisto medžiaga. Daug jos pašalinama per inkstus.[4] Žmonės ksilozę gauna iš maisto. Žmonės turi fermantą ksiloziltransferazę (angl. xylosyltransferase), kuris perkelia ksilozę nuo UDP ant serino skeletiniuose proteoglikanų baltymuose.

Veterinarija[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Veterinarijoje ksilozė naudojama sutrikusios absorcijos žarnyne teste. Tiriamas gyvūnas (prieš tai neėdęs) pagirdomas vandeniniu ksilozės tirpalu. Jei po kelių valandų ksilozė aptinkama jo kraujyje ir/ar šlapime, tai rodo, kad ksilozė žarnyne buvo absorbuota.[5] Kataliziškai hidrinant ksilozę gaunamas ėduonies nesukeliantis saldiklis ksilitolis.

Vandenilio gavyba[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

2014 m. buvo paskelbta, kad sukurta fermentinė žematemperatūrė (50 °C) technologija, beveik 100% efektyvumu išskirianti vandenilio dujas iš ksilozės. Procese panaudojama 13 fermentų, jų tarpe naujai atrasta polifosfato ksilulokinazė.[6][7]

Nuorodos[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

  1. Buskas, Therese; Ingale, Sampat & Boons, Geert-Jan (2006), "Glycopeptides as versatile tool for glycobiology", Glycobiology 16(8): 113R–36R, doi:10.1093/glycob/cwj125, PMID 16675547 
  2. Roger Adams and V. Voorhees (1921), "Furfural", Org. Synth. 1: 49; Coll. Vol. 1: 280
  3. H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2
  4. Johnson, S. A. (2006). „Thesis“ (PDF). 
  5. D-xylose absorption, U.S. National Library of Medicine, July 2008, <http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/003606.htm>. Retrieved on 6 rugsėjo 2009 
  6. „Virginia Tech team develops process for high-yield production of hydrogen from xylose under mild conditions“. Green Car Congress. 2013-04-03. doi:10.1002/anie.201300766. Nuoroda tikrinta 2014-01-22. 
  7. Martín Del Campo, J. S.; Rollin, J.; Myung, S.; Chun, Y.; Chandrayan, S.; Patiño, R.; Adams, M. W.; Zhang, Y. -H. P. (2013). "High-Yield Production of Dihydrogen from Xylose by Using a Synthetic Enzyme Cascade in a Cell-Free System". Angewandte Chemie International Edition 52 (17): 4587