Apigeninas
| Apigeninas | |
|---|---|
| |
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas | |
| 5,7-dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-4H-1-benzopiran-4-onas | |
| CAS numeris | [520-36-5] |
| Cheminė formulė | C15H10O5 |
| Molinė masė | 270,24 g/mol |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O |
| Rūgštingumas (pKa) | |
| Bazingumas (pKb) | |
| Valentingumas | |
| Fizinė informacija | |
| Tankis | |
| Išvaizda | geltoni kristalai |
| Lydymosi t° | 345-350 °C |
| Virimo t° | |
| Lūžio rodiklis (nD) | |
| Klampumas | |
| Tirpumas H2O | |
| Šiluminis laidumas | |
| log P | |
| Garavimo slėgis | |
| kH | |
| Kritinis santykinis drėgnumas | |
| Farmakokinetinė informacija | |
| Biotinkamumas | |
| Metabolizmas | |
| Pusamžis | |
| Pavojus | |
| MSDS | |
| ES klasifikacija | |
| NFPA 704 | |
| Žybsnio t° | |
| Užsiliepsnojimo t° | |
| R-frazės | |
| S-frazės | |
| LD50 | |
| Struktūra | |
| Kristalinė struktūra | |
| Molekulinė forma | |
| Dipolio momentas | |
| Simetrijos grupė | |
| Termochemija | |
| ΔfH |
|
| Giminingi junginiai | |
| Giminingi | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingos grupės | |
Apigeninas – flavonas, kai kurių glikozidų sudėtinė dalis. Jis yra geltonos spalvos skystis, naudotas dažyti vilnai. Apigeninas (4’,5,7-trihydroxyflavone) laikomas viena iš vaisiuose bei daržovėse aptinkamų medžiagų, saugančių nuo vėžio [1].
Apigeninas medicinoje[redaguoti | redaguoti vikitekstą]
Nustatyta, kad apigeninas stabdo kai kurių rūšių vėžinių ląstelių linijų augimą. Jam priskiriama reikalingų normaliam ląstelės ciklui ir sunykimui genų (pvz., DLC1 reekspresijos sukėlimas per metilinimo proceso – universalaus genų raiškos valdymo mechanizmo, suvaldymą) veiklos rekonstrukcija. Taigi, jei vėžinėje ląstelėje geno raiška buvo užblokuota tik promotoriaus metilinimu – jis pats nebuvo visiškai sudarkytas ar eliminuotas, ekstraktai iš apigenino turinčių augalų ar išgrynintas apigeninas gali būti naudingas atkuriant tokio geno veiklą ir tuo normalizuojant ląstelę.
Neseniai parodyta, kad apigeninas:
- sukelia autofagiją, kas paaiškina jo chemioprevencines savybes,
- tačiau tuo pat metu stabdo dalies vaistų organizme įsisavinimą, [2].Apigeninas yra CYP2C9 inhibitoriumi,[3] ir stabdo vaistų metabolizmą sąveikaudamas su vaistų apykaitą kūne skatinančiu fermentu.
Apigeninas sąveikauja su ciklosporinu – vaistu, slopinančiu imuniteto priešinimąsi organų persodinimo operacijose. Tirtas jo poveikis bcl-2 ir apoptozei.[4] Vertintas transformuojančio augimo faktoriaus-β ir apoptozės indeksas sąveikoje su cyclosporinu A, jam pažeidus inkstus .[5]
Glikozidai[redaguoti | redaguoti vikitekstą]
Glikozidai, susidarantys apigeninui jungiantis su cukrumis, yra:
- Apiinas – išskiriamas iš petražolių bei salierų
- Apigetrinas (apigenin-7-gliukozidas) – randamas kavos pakaitale iš kiaulpienių
- Izoviteksinas (apigenin-6-C-gliukozidas, homoviteksinas, saponaretinas)
- Rhoifolinas (apigenin 7-O-neohesperidozidas)
- Viteksinas (apigenin-8-C-gliukozidas)
Apigeninas maiste[redaguoti | redaguoti vikitekstą]
Apigenino gausu petražolėse, dygliuotojo ožerškio lapuose, guavose, kur kas mažiau česnakuose, kiniškuose kopūstuose, paprikoje, salieruose, žirniuose, pipirmėtėse.
Nuorodos[redaguoti | redaguoti vikitekstą]
- ↑ CV Ferreira, GZ Gusto, AC Sousa, KC Queiroz, WF Zambuzzi, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2006). „Natural compounds as a source of protein phosphatase inhibitors; application to the rational design of small-molecule derivatives“. Biochemie. 88: 1859–73.
{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link) - ↑ RR Ruela-de-Sousa, GM Fuhler, N Blom, CV Ferreira, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2010). „Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy“. Cell Death and Disease. 1 (e19): 1–11.
{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link) - ↑ Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP (2009 m. kovo mėn.). „Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols“ (PDF). Drug Metabolism and Disposition. 37: 629–634. doi:10.1124/dmd.108.023416. Suarchyvuotas originalas (PDF) 2008-12-17. Nuoroda tikrinta 2010-05-12.
{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link) - ↑ Srikumar Chakravarthi, Chong Fu Wen, HS Nagaraja (2009). „Apoptosis and expression of bcl-2 in cyclosporine induced renal damage and its reversal by beneficial effects of 4,5,7 - Trihydroxyflavone“. Journal of Analytical Bio Science. 32 (4): 320–327.
{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link) - ↑ Chong FW, Srikumar Chakravarthi, HS Nagaraja, PM Thanikachalam, Nagarajah Lee (2009). „Expression of Transforming Growth factor-β and determination of Apoptotic Index in histopathological sections for assessment of the effects of Apigenin (4’,5’,7’- trihydroxyflavone) on Cyclosporine A induced renal damage“. Malaysian Journal of Pathology. 31 (1): 35–43.
{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)