Chlorcianas

Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.
Peršokti į: navigaciją, paiešką
Chlorcianas
Cyanogen-chloride.pngCyanogen-chloride-3D-vdW.png
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
CAS numeris [506-77-4]
PubChem 10477
Cheminė formulė CNCl
Molinė masė 61,46 g/mol
SMILES C(#N)Cl
Rūgštingumas (pKa)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda bespalvės dujos
Lydymosi t° -6 °C
Virimo t° -12,7 °C
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O tirpus vandenyje
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
kH
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
4
2
 
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės
S-frazės
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
ΔfHo298
Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai cianidai
bromcianas
Giminingos grupės

Chlorcianas, chlormetannitrilas, CK – itin nuodingos bespalvės, lengvai besikondensuojančios dujos, kurių formulė CNCl. Tai triatomis pseudohalogenas, kurio molekulės atomai išsidėstę tiesėje.
Chemijos laboratorijose dažniau naudojamas bromcianas, kuris kambario temperatūroje yra kietas ir naudojamas biocheminėje analizėje.

Chlorciano sintezė ir savybės[taisyti | redaguoti kodą]

Nors formulė rašoma CNCl, molekulėje atomų išsidėstymo tvarka yra ClCN. Anglies ir chloro atomus jungia viengubas kovalentinis ryšys, o anglies ir azoto – trigubas.
Chlorcianas gaunamas natrio cianidą oksiduojant chloru. Vykstant reakcijai susidaro tarpinė ciano molekulė ((CN)2).[1]

NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl

Chlorcianas yra molekulinis junginys, kurio molekulės yra polinės. Rūgščioje terpėje trimerizuojasi ir sudaro trimerą cianurchloridą.

Vandenyje chlorcianas lėtai hidrolizuojasi ir išsiskiria ciano vandenilis:

ClCN + H2O → HCN + HOCl

Chlorciano panaudojimas sintezėje[taisyti | redaguoti kodą]

CNCl yra naudingas organinės sintezės reagentas[2], jis yra sulfonilcianidų[3] ir chlorsulfonilo izocianato pirmtakas.

Cheminis ginklas[taisyti | redaguoti kodą]

Dėl didelio toksiškumo chlorcianas buvo naudotas kaip cheminis ginklas (karinis žymėjimas – CK). Pirmąkart jį panaudojo Antantės kariuomenė 1916 m. liepos mėn.[4]

Chlorcianas išsyk pažeidžia organizmą vos palietęs akis ir kvėpavimo organus. Sąlyčio simptomai yra mieguistumas, rinorėja (tekėjimas iš nosies), ryklės skausmas, kosėjimas, dezorientacija, pykinimas, vėmimas, edema, sąmonės praradimas, traukuliai, paralyžius ir mirtis.[5]. Jis ypač pavojingas, nes jo nesulaiko įprastiniai dujokaukių filtrai.

Veikimu chlorcianas yra analogiškas ciano vandeniliui, jam veikiant organizme irgi susidaro ciano jonai. Papildomai dar veikia ir kaip dirginantis cheminis ginklas, kadangi molekulės reaguoja su kai kuriais gleivinių receptoriais.

Medianinė mirtinoji koncentracija LC50 ore yra 11 mg·min./l.

Chlorcianas nėra kaupiamasis nuodas, jo veikimas pasireiškia išsyk. Koncentracijai pasiekus 0,002 mg/l pasireiškia dirginimasis veikimas, pasiekus 0,06 mg/l – prasideda gausus ašarojimas ir vokų spazmai. 0,4 mg/l koncentracija per 10 min. gali būti mirtina.

CK dėl polimerizacijos yra nestabilus junginys.[6].

Chlorcianas yra sąraše junginių, kurių sintezę ir panaudojimą seka Cheminio ginklo draudimo organizacija.

Nuorodos[taisyti | redaguoti kodą]

  1. Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. „Cyanogen Chloride“ Inorganic Syntheses McGraw-Hill: New York, 1946; Vol. 2, p. 90.
  2. Graf, R. „Chlorosulfonyl Isocyanate“ Organic Syntheses, Collected Volume 5, pages 226ff.
  3. Vrijland, M. S. A. „Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide“ Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.727 (1988).
  4. Chemical Weapons in World War I
  5. http://www.bt.cdc.gov/agent/cyanide/erc506-77-4.asp
  6. FM 3-8 Chemical Reference handbook; US Army; 1967