Chininas

Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.
Jump to navigation Jump to search
Chininas
Chinin.svg
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
Cheminė formulė C₂₀H₂₄N₂O₂
Molinė masė
SMILES COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1)C(C3CC4CCN3CC4C=C)O
Rūgštingumas (pKa)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda
Lydymosi t°
Virimo t°
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
kH
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija
NFPA 704
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės
S-frazės
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
ΔfHo298
Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Chininas – alkaloidas, gaunamas iš chininmedžio žievės; bespalviai kartūs kristalai.[1] Tai nuodinga medžiaga, ji pasižymi geru tirpumu organiniuose tirpikliuose, lengvai oksiduojasi.[1]

Chinino molekulinė masė yra 324,4, o lydymosi temperatūra – 177,7 °C.[1] Chinino molekulę sudaro 6-metoksichinolino žiedas, kurio ketvirtoje padėtyje per asimetrinį funkcionalizuotą hidroksigrupe anglies atomą jungiasi 3-vinilchinuklidinas (1-azabiciklo[2.2.2]oktanas).[2]

Jėzuitų misionieriai pastebėjo, kad Peru ir Bolivijos indėnai chininmedžio žievę naudoja maliarijai gydyti.[2] 1639 m. jie šią žievę, kaip antimaliarinį preparatą, pirmieji atgabeno į Europą; dėl to preparatas buvo pramintas jėzuitų žieve, o sutrintos formos – jėzuitų milteliais.[2]

1820 m. iš chininmedžio žievės buvo pirmąkart išskirtas grynas chininas; tai padarė prancūzų farmakologai P. Peltjė ir Ž. Kaventu.[2] Vokiečių chemikas P. Rabbe 1907 m. išaiškino šio alkaloido struktūrą.[2] Susintetino R. Vudvordas 1945 m.[2]

Chininas veiksmingai naikina maliarines plazmodijas, kurios dauginasi eritrocituose, jas veikia, slopindamas jų DNR replikaciją bei RNR transkripciją.[2] Be to, kai kada chininas naudojamas širdies ligoms gydyti, akušerijoje.[2] Dėl chinino poveikio slopsta centrinės nervų sistemos veikla, mažėja kūno temperatūra, silpnėja širdies raumens darbas.[1]

Kaip adsorbciniai indikatoriai, medicinoje ir cheminėje analizėje naudojamos chinino druskos.[1]

Išnašos[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Chininas. Visuotinė lietuvių enciklopedija. Nuoroda tikrinta 2021-12-07.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Žilinskas A. Alkaloidai. Mokomoji knyga. Vilnius: Vilniaus universitetas, 33–34 psl. [1]