Tert-Butil hidroperoksidas

Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.
Jump to navigation Jump to search
Tert-Butil hidroperoksidas
Tert-Butylhydroperoxide.svg
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
Tert-Butil hidroperoksidas
CAS numeris [75-91-2]
Cheminė formulė C4H10O2
Molinė masė 90,12 g·mol−1
SMILES CC(C)(C)OO
Rūgštingumas (pKa) 12,69
Bazingumas (pKb) 1,31
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda bespalvis skystis
Lydymosi t° -3
Virimo t° 37
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O maišosi bet kokiu santykiu
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
kH
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
4
4
OX
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės
S-frazės
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
ΔfHo298
Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Tert-Butil hidroperoksidas (TBHP, tBuOOH) yra organinis peroksidas, naudojamas kai kuriuose oksidaciniuose procesuose. Jis dažniausiai saugomas apie 70 % vandens tirpalo pavidalu. Toks tirpalas padegtas vis dar dega, tačiau jei liepsna atvira, nesprogsta.

Tert-Butil hidroperoksidas žinomas kaip itin pavojingas junginys, kai kuriuose šaltiniuose žymimas NFPA 704 kodu 4-4-4 (itin nuodinga, savaime užsiliepsnojanti, sprogstamoji medžiaga, dar ir aktyvus oksidatorius).[1] Tačiau kiti šaltiniai pateikia nuosaikesnį vertinimą (3-2-2 ar 1-4-4) [2][3]

Pramonėje šis junginys naudojamas pradėti laisvųjų radikalų polimerizacijos reakcijoms, praskiesti tirpalai ar junginiai naudojami dezinfekcijai bei nuotekų valymui. Tert-Butil hidroperoksidas yra Sharpless reakcijos komponentas. Šios reakcijos metu iš pirminių ar antrinių alkilnių alkoholių pagaminami 2,3-epoksialkoholiai: [4][5] Sharpless reakcijos produktai gali būti panaudojami daugelio įvairių medžiagų sintezėje, o jos komponentai palyginus pigūs ir nesunkiai gaunami:

Sharpless reakcija

Sharpless reakcijos metu gali susidaryti vienas iš dviejų galimų stereoizomerų, priklausomai nuo naudojamo katalizatoriaus (dietiltartrato).

Žinomi keli Tert-Butil hidroperoksido sintezės būdai.[6]

Šaltiniai[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

  1. „TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE“, CAMEO Chemicals NOAA
  2. tert-BUTYL HYDROPEROXIDE, Chemicalland21
  3. tert-Butyl hydroperoxide at http://environmentalchemistry.com
  4. Katsuki, T.; Sharpless, K. B.. „The first practical method for asymmetric epoxidation“. J. Am. Chem. Soc., 102 (18), 5974 (1980). DOI:10.1021/ja00538a077. 
  5. Hill, J. G.; Sharpless, K. B.; Exon, C. M.; Regenye, R. Org. Syn., Coll. Vol. 7, p. 461 (1990); Vol. 63, p. 66 (1985). (Article)
  6. Jose Sanchez; Terry N. Myers. "Peroxides and Peroxide Compounds, Organic Peroxides". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co..