Chlorpikrinas

Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.
Jump to navigation Jump to search
Chlorpikrinas
Chloropicrin.png Chloropicrin-3D-balls.png
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
trichlornitrometanas
CAS numeris [76-06-2]
Cheminė formulė Cl3CNO2
Molinė masė 164,375 g/mol
SMILES C([N+](=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl
Rūgštingumas (pKa)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda bespalvis skystis
Lydymosi t° -69°C
Virimo t° 112°C
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
kH
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
4
3
 
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės R22, R26, R36/37/38, R43, R50/53
S-frazės S36/37, S38, S45
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
ΔfHo298
Giminingi junginiai
Giminingi
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Chlorpikrinas (angl. chloropicrin), PS, trichlornitrometanas, Cl3CNO2 – bespalvis labai nuodingas skystis, anksčiau naudotas kaip cheminis ginklas, dabar naudojamas kaip fumigantas ir nematocidas vienas ar mišinyje su metilbromidu ir 1,3-dichloropropenu.[1][2]

Istorija[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

JAV armijos plakatas (Antrojo pasaulinio karo laikai).

1848 m. chlorpikriną pirmas atrado škotų chemikas Džonas Stenhausas (John Stenhouse). Jis gavo chlorpikriną paveikęs pikriną chlorinančiu junginiu:

HOC6H2(NO2)3 + 11 NaOCl → 3 Cl3CNO2 + 3 Na2CO3 + 3 NaOH + 2 NaCl

Gautą junginį Stenhausas pavadino chlorpikrinu pagal panaudotus pirmtakus.

Chlorpikrinas buvo naudojamas Pirmajame pasauliniame kare, 1917 m. buvo pranešimų, kad Vokietija naująjį chemikalą bando ir naudoja kaip cheminį ginklą.[2] Chlorpikrinas yra ne toks nuodingas kaip kitos kovinės nuodingosios medžiagos, jis sukelia vėmimą ir veikia kaip ašarojimą sukeliantis agentas.[2] Ši savybių kombinacija priversdavo Sąjungininkų kareivius nusiimti dujokaukes, kad eitų vemti, o tada nuodingosios dujos paveikdavo dar labiau.[2] Dėl tokio poveikio Italijos fronte nukentėjo daug kareivių.[2]

Gamyba[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Chlorpikrinas gaminamas reaguojant nitrometanui ir natrio hipochloritui:[3]

H3CNO2 + 3 NaOCl → Cl3CNO2 + 3 NaOH

Savybės[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Chlorpikrinas yra bespalvis skystis, kuris vandenyje netirpsta ir yra jame patvarus. Lakumu jis tarpinis tarp fosgeno ir garstyčių dujų. Bandymai parodė, kad chlorpikrinas priverčia žmones nevalingai užsimerkti.[2] Chlorpikrinas prasiskverbia į organizmą pro kvėpavimo takus, virškinimo traktą ir odą. Smarkiai dirgina plaučius, akis, odą.[4] Dėl šių savybių chlorpikrinas kaip cheminis ginklas į panaudojimo vietą pristatomas artilerijos sviediniais.[2]

Panaudojimas[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

Chlorpikrinas dabar naudojamas kaip fumigantas dirvos kenkėjų kontrolei. jis naudojamas kaip fumigantas, reguliuojantis dirvoje aptinkamų kenkėjų skaičių,[1] ypač žemuogių laukuose.[5] Šis junginys gali būti naudojamas ir kaip stuburinių (pvz., triušių) nuodas.[1] Chlorpikrinas paprastai naudojamas kartu su kitais fumigantais (pvz., metilbromidu ir/ar sulfurilfluoridu), kurie stiprina poveikį ar veikia kaip perspėjantis agentas.[1]

Chlorpikriną naudojo ir kaip cheminį ginklą karo veiksmuose. Kare jį pirmą kartą pasirodė 1917 m., kur Vokietijos kariuomenė jį panaudojo Italijos fronte.[2] Naujas cheminis ginklas pradžioje buvo efektyvus, kadangi Sąjungininkai nemokėjo nuo jo apsisaugoti, nes iki tol su juo nebuvo susidūrę

Nuorodos[redaguoti | redaguoti vikitekstą]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 http://web.archive.org/web/20090520095913/http://www.workcover.nsw.gov.au/Documents/Publications/AlertsGuidesHazards/DangerousGoodsExplosivesFireworksPyrotechnics/chloropicrin_fact_sheet_1371.pdf[neveikianti nuoroda]
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Amos Alfred Fries; Clarence Jay West (1921). Chemical warfare. McGraw-Hill book company, inc..
  3. Sheldon B. Markofsky „Nitro Compounds, Aliphatic“ in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  4. Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Safety and Health Database, August 22, 2008. Retrieved December 23, 2008.
  5. "Watchdogs: List fumigant as cancerous: Chloropicrin widely used in Salinas area", August 30, 2013. Nuoroda tikrinta August 31, 2013.