N-bromsukcinimidas

Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.
Peršokti į: navigaciją, paiešką
N-bromsukcinimidas
N-Bromosuccinimide.svg
Bendra informacija
Sisteminis pavadinimas
N-Bromsuccinimid
Cheminė formulė C4H4BrNO2
Molinė masė 177,99 g·mol−1

N-Bromsukcinimidas (angl. N-Bromosuccinimide, NBS) - cheminis reagentas, naudojamas organinės chemijos reakcijose. Kaip reagentas N-bromsukcinimidas yra naudojamas radikalinio pakeitimo ir elektrofilinio prisijungimo reakcijose, norint prijungti bromo radikalą į anglies grandinę.

Cheminės savybės[taisyti | redaguoti kodą]

NBS Allylic Bromination Scheme.png

Brominimas į alilines ir benzilines padėtis vyksta paveikus alkeną NBS, kai naudojamas tirpiklis yra tetrachlormetanas (CCl4), ir esant radikalų inciatorių (pavyzdžiui, peroksidų), bromo radikalas prijungiamas ne prie dvigubo ryšio, kaip įprasta alkenams, o į alilinę padėtį, t. y. prie anglies atomo, esančio šalia dvigubo ryšio. Vyksta radikalinis pakeitimas, t. y. vandenilis pakeičiamas bromu.

Literatūra[taisyti | redaguoti kodą]

  • Fieser & Fieser, Reagents for Organic Synthesis 12.