Sorbo rūgštis

Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.
Peršokti į: navigaciją, paiešką
Sorbo rūgštis
Sorbic acid.svg Sorbic-acid-3D-balls-B.png
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
(2E,4E)-heksa-2,4-dieno rūgštis
CAS numeris 110-44-1
PubChem 643460
EINECS 203-768-7
Cheminė formulė C6H8O2
Molinė masė 112,13 g mol−1
SMILES
Rūgštingumas (pKa) 4,76 (25 °C)
Bazingumas (pKb)
Valentingumas
Fizinė informacija
Tankis
Išvaizda
Lydymosi t° 135 °C
Virimo t° 228 °C
Lūžio rodiklis (nD)
Klampumas
Tirpumas H2O 0,16 (20 °C)
Šiluminis laidumas
log P
Garavimo slėgis
kH
Kritinis santykinis drėgnumas
Farmakokinetinė informacija
Biotinkamumas
Metabolizmas
Pusamžis
Pavojus
MSDS
ES klasifikacija
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
 
Žybsnio t°
Užsiliepsnojimo t°
R-frazės
S-frazės
LD50
Struktūra
Kristalinė struktūra
Molekulinė forma
Dipolio momentas
Simetrijos grupė
Termochemija
ΔfHo298
Giminingi junginiai
Giminingi grupė
Giminingi junginiai
Giminingos grupės

Sorbo rūgštis (angl. sorbic acid), 2,4-heksadieno rūgštis (angl. 2,4-hexadienoic acid) – organinė rūgštis C6H8O2, naudojama kaip maisto konservantas. Tai bespalviai milteliai, silpnai tirpūs vandenyje. Pirmą kartą išskirti iš neprinokusių šermukšnio (Sorbus aucuparia) vaisių. Pavadinimas suteiktas pagal lotynišką šermukšnio pavadinimą.

Istorija[taisyti | redaguoti kodą]

Sorbo rūgštį 1859 m. distiliuodamas šermukšnių vaisių aliejų išskyrė A.W von Hofmann. Šiame aliejuje yra sorbo rūgšties laktono, kuriam hidrolizuojantis susidaro sorbo rūgštis.

Sorbo rūgšties antimikrobinis aktyvumas buvo aptiktas XX a. 4-to dešimtmečio pabaigoje – 5-tą dešimtmetį. Komerciškai ji pasidarė prieinama 5-to dešimtmečio pabaigoje – 6-tą dešimtmetį. Nuo 9-to dešimtmečio sorbo rūgštis ir sorbatai imti naudoti kaip Clostridium botulinum inhibitoriai mėsos produktuose. Čia sorbatai pakeitė nitritus, iš kurių susidaro karcinogeniniai nitrozaminai.[1]

Sintezė[taisyti | redaguoti kodą]

Tradicinis sintezės būdas apima malono rūgšties ir transbutenalio kondensaciją. Sorbo rūgštis taip pat gali būti gaunama iš izomerinių heksadieno rūgščių, kurios gaunamos nikeliu katalizuojant alilo chlorido, acetileno ir anglies monoksido reakciją. Komerciniu būdu ši rūgštis gaunama iš krotono aldehido ir keteno.[2] Kasmet susintetinama apie 30 tūkst. tonų sorbo rūgšties.[3]

Savybės ir naudojimas[taisyti | redaguoti kodą]

Sorbo rūgštis, kurios pKa 4,76, yra tokia pati rūgštinė kaip ir acto rūgštis.

Sorbo rūgštis ir jos druskos (natrio sorbatas, kalio sorbatas ir kalcio sorbatas) yra antimikrobinės medžiagos, dažnai naudojamos kaip maisto produktų ir gėrimų konservantai, saugantys nuo mielių, pelėsinių ir kitokių grybų augimo. Druskos labiau vertinamos nei rūgštis, nes yra tirpesnės vandenyje, tačiau aktyvi yra būtent rūgštinė forma. Antimokrobiniam aktyvumui optimalus yra pH <6,5. Sorbatai naudojami kaip 0,025-0,100% tirpalai. Į maistą dedant sorbatų maisto pH šiek tiek padidėja, tad maisto saugumui užtikrinti gali reikėti pakoreguoti rūgštingumą.

Sorbatai naudojami tokiuose produktuose kaip sūriai, dešros, duona, bealkoholiai gėrimai, sultys, konditerijos gaminiai (marmeladas, džemai, uogienės, kremai). Sorbatų deda į sutirštintą pieną, kad netamsėtų. Sorbatais apdoroja maisto produktų pakavimas medžiagas.

Sorbo rūgšties ir jos druskų E numeriai:

Kai kurie pelėsiniai grybai (pvz., kai kurios Trichoderma ir Penicillium padermės) ir mielės geba neutralizuoti sorbatus. Jie dekarboksilina sorbatus sudarydami trans-1,3-pentadieną. Pentadienas pasižymi būdingu žibalo ar naftos kvapu. Kitos naikinimo reakcijos yra redukjavimas iki 4-heksenolio ir 4-hekseno rūgšties.[4]

Sorbo rūgštis gali būti naudojama ir kaip polimerų priedas, kaip tarpinis junginys gaminant kai kuriuos plastifikatorius bei lubrikantus.[5]

Sauga[taisyti | redaguoti kodą]

Sorbo rūgšties LD50 yra maždaug 10-7,4 g/kg, tai yra labai didelė. Junginys yra palyginti nepatvarus ir dirvožemyje sparčiai skyla, tad yra laikomas draudišku aplinkai.[3]

Koncentracijos[taisyti | redaguoti kodą]

Produktas Koncentracija
g/100 kg
sviestas, margarinas 30-60
sūriai 60-100
žuvies produktai 100-200
rūkytos dešros 200-400
virtos dešros 50-80
rauginti kopūstai 100
džemai, uogienės, marmeladai 50-150
uogų ir vaisių tyrės 50-60
obuolių sultys 50
vynuogių sultys 50-60
saldainiai, konditeriniai įdarai 80-150
konditerinė tešla 200-300
sviestinis kremas 200
duonos gaminiai 150-200

Nuorodos[taisyti | redaguoti kodą]

  1. (2000) A. S. Naidu Natural food antimicrobial systems, 637.
  2. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 8482
  3. 3,0 3,1 Erich Lück, Martin Jager and Nico Raczek "Sorbic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.doi:10.1002/14356007.a24_507
  4. Kinderlerer JL, Hatton PV. „Fungal metabolites of sorbic acid“. Food Addit Contam, 7 (5), 657–69 (1990). DOI:10.1080/02652039009373931. PMID 2253810. 
  5. Bingham E, Cohrssen B (2012). Patty's Toxicology. John Wiley & Sons.