Salvinorinas A

Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.
Peršokti į: navigaciją, paiešką
Salvorinas

Salvinorinas A – pagrindinė veiklioji Salvia divinorum medžiaga. Salvinorin A yra terpenoidas, cheminė formulė C23H28O8.[1] Skirtingai, negu žinomi opiodai – receptorių ligandai, salvinorinas A nėra alkaloidas, nes nėra aminas.[2] Salvinorinas A neįtakoja 5-HT2A serotonino receptorių, bet selektyvus κ agonistas.[1][2][3] Aktyvi dozė 200 µg.[1][3][4][5] Salvorinų veiklumas neturi klasikinės[6] farmakodinaminės sąsajos[7] su toksiškumu – didelės dozės, eksperimentiniais duomenimis su gyvūnais, nepažeidžia organų. [8][9][10]

Salvinorino A sintezė[taisyti | redaguoti kodą]

Sintetinti bandyta RMIT Universitete iš cykloheksanono su funkcine grupe ir α,β-nesočiojo laktono. [11][12]

Salvinorinai, lyginamoji analizė[taisyti | redaguoti kodą]

Salvinorinas A priklauso salvorinų grupei. Salvinorinas A gali būti susintetintas acetilinant salvoriną B. Teoriškai, manyta, kad salvorinas C bus aktyvesnis už salvoriną A, tačiau eksperimentiniai duomenys parodė priešingai – salvorinas A yra vienintėlis aktyvus savo grupės narys.[10]

Salvinorinai
Pavadinias Struktūra R1 Biologinis aktyvumas
Salvinorinas A Salvinorins AB.png -OCOCH3 aktyvus
Salvinorinas B -OH neaktyvus
Salvinorinas C Salvinorins DEF.png -OCOCH3 -OCOCH3 neaktyvus
Salvinorinas D -OH -OCOCH3 neaktyvus
Salvinorinas E -OCOCH3 -OH neaktyvus
Salvinorinas F -H -OH neištirta

Nuorodos anglų kalba[taisyti | redaguoti kodą]

Bibliografija[taisyti | redaguoti kodą]

  1. 1,0 1,1 1,2 Prisinzano TE. „Psychopharmacology of the hallucinogenic sage Salvia divinorum“. Life Sci., 78 (5), 527–31 (2005). DOI:10.1016/j.lfs.2005.09.008. PMID 16213533. 
  2. 2,0 2,1 Harding WW, Schmidt M, Tidgewell K, et al. „Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: semisynthesis of salvinicins A and B and other chemical transformations of salvinorin A“. J. Nat. Prod., 69 (1), 107–12 (2006). DOI:10.1021/np050398i. PMID 16441078. 
  3. 3,0 3,1 Imanshahidi M, Hosseinzadeh H. „The pharmacological effects of Salvia species on the central nervous system“. Phytother Res, 20 (6), 427–37 (2006). DOI:10.1002/ptr.1898. PMID 16619340. 
  4. Marushia, Robin (2002), "Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint" ([neveikianti nuoroda]Scholar search), Ethnobotany, <http://www.cyjack.com/Cognition/Salvia.pdf>. Retrieved on 23 gruodžio 2006 
  5. Zhang Y, Butelman ER, Schlussman SD, Ho A, Kreek MJ. „Effects of the plant-derived hallucinogen salvinorin A on basal dopamine levels in the caudate putamen and in a conditioned place aversion assay in mice: agonist actions at kappa opioid receptors“. Psychopharmacology (Berl.), 179 (3), 551–8 (2005). DOI:10.1007/s00213-004-2087-0. PMID 15682306. 
  6. (1986) Farmakologija. Vilnius: Mokslas.
  7. Principles and Practice of Pharmacology for Anaesthetists By Norton Elwy Williams, Thomas Norman Calvey Published 2001 Blackwell Publishing ISBN 0-632-05605-3
  8. Mowry M, Mosher M, Briner W. „Acute physiologic and chronic histologic changes in rats and mice exposed to the unique hallucinogen salvinorin A“. J Psychoactive Drugs, 35 (3), 379–82 (2003). PMID 14621136. 
  9. Bigham AK, Munro TA, Rizzacasa MA, Robins-Browne RM. „Divinatorins A-C, new neoclerodane diterpenoids from the controlled sage Salvia divinorum“. J. Nat. Prod., 66 (9), 1242–4 (2003). DOI:10.1021/np030313i. PMID 14510607. 
  10. 10,0 10,1 Munro TA, Rizzacasa MA. „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A“. J. Nat. Prod., 66 (5), 703–5 (2003). DOI:10.1021/np0205699. PMID 12762813. 
  11. Lingham AR, Hügel HM, Rook TJ. „Studies Towards the Synthesis of Salvinorin A“. Aust. J. Chem., 59 (5), 340–348 (2006). DOI:10.1071/CH05338. 
  12. Scheerer JR, Lawrence JF, Wang GC, Evans DA. „Asymmetric synthesis of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist“. J. Am. Chem. Soc., 129 (29), 8968–9 (2007). DOI:10.1021/ja073590a. PMID 17602636.