Nitrometanas

Straipsnis iš Vikipedijos, laisvosios enciklopedijos.
Peršokti į: navigaciją, paiešką
Nitrometano formulė.

Nitrometanas – vienas paprasčiausių organinių nitrojunginių (CH3NO2), klampokas labai polinis skystis, paprastai naudojamas kaip pramoninis tirpiklis (naudojamas, pvz., ekstrahavimui), reakcijų terpė, plaunamasis skiediklis. Organinėje sintezėje nitrometanas dažnai yra tarpinis produktas sintetinant farmacinius preparatus, pesticidus, sprogstamąsias medžiagas, pluoštą ir dangas. Nitrometanas naudojamas ir kaip degalai lenktyniniuose automobiliuose.

Sintezė[taisyti | redaguoti kodą]

Nitrometanas gaminamas paveikiant propaną azoto rūgštimi 350–450 °C temperatūroje. Egzoterminės reakcijos metu susidaro keturi pramonėje svarbūs nitroalkanai – nitrometanas, nitroetanas, 1-nitropropanas ir 2-nitropropanas.
Reakcijoje dalyvauja laisvieji radikalai, pvz., alkoksilo radikalai, kaip kad CH3CH2CH2O., susidarantis vykstant atitinkamo nitrito esterio homolizei. Šie alkoksi radikalai patiria C-C fragmentacijos reakcijas, dėl ko ir susidaro produktų mišinys.[1]

Nitrometanas gali būti gaminamas ir kitais būdais. Pvz., natrio chloracetato reakcija su natrio nitritu vandeniniame tirpale:

ClCH2COONa + NaNO2 + H2O → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3

Panaudojimas[taisyti | redaguoti kodą]

Nitrometanas dažniausiai naudojamas kaip stabilizatorius chlorintų tirpiklių, kurie naudojami sausajame cheminiame valyme, puslaidininkių gamyboje, riebalų šalinime. Nitrometanas naudojamas ir kaip akrilatų monomerų tirpiklis – pvz., gaminant cianoakrilatų klijus (pvz., vadinamuosius superglue).[1]

Nitrometano dariniai[taisyti | redaguoti kodą]

Organinėje sintezėje nitrometanas yra naudojamas kaip anglies grandinių sintezės blokas. Dėl rūgštingumo nitrometanas gali būti deprotonuojamas, todėl gali dalyvauti kondensacijos reakcijose, kokiose dalyvauja karbonilo junginiai.

Nitrometano dariniai yra tokios svarbios medžiagos kaip pesticidai chlorpikrinas (Cl3CNO2), tris(hidroksimetil)nitrometanas (HOCH2)3CNO2. Redukuojant pastarąjį junginį gaunamas tris(hidroksimetil)aminometanas (CH2OH)3CNH2), geriau žinomas kaip plačiai naudojamas buferis tris.

Nitrometanas kaip degalai[taisyti | redaguoti kodą]

Vienas retesnių nitrometano panaudojimų yra jo naudojimas kaip kai kurių lenktyninių automobilių, raketų ir lėktuvų modelių degalai, paprastai vadinami nitro. Nitrometanas turi savo deguonies atomų, todėl nitrometanas gali degti aplinkoje, kurioje yra mažiau atmosferos deguonies, negu galėtų degti benzinas ar kiti angliavandeniliai:

4CH3NO2 + 3O2 → 4CO2 + 6H2O + 2N2

Nitrometanas gali būti naudojamas ir kaip degalai, degantys be oro deguonies. Toks degimas aprašomas lygtimi:

4 CH3NO2 → 4 CO + 4 H2O + 2 H2 + 2 N2.

Nitrometanas kaip sprogstamoji medžiaga[taisyti | redaguoti kodą]

1958 m. birželio 1 d. paaiškėjo, kad nitrometanas yra detonuojanti sprogstamoji medžiaga – tada susprogo geležinkelio cisterna su nitrometanu.[2]

Atlikus tyrimus paaiškėjo, kad nitrometanas galingesnė sprogstamoji medžiaga negu TNT, nors TNT detonacijos greitis ir brizantiškumas didesni. Abu šie sprogalai stinga deguonies, todėl jų efektyvumas padidėja sumaišius su oksidatoriumi, pvz., amonio nitratu.
Grynas nitrometanas yra nejautri sprogstamoji medžiaga, kurios detonacijos greitis yra apie 6200 m/s. Į nitrometaną dedama inhibitorių, kad sumažinti nepageidautinų reiškinių. Spėjama, kad cisterna su nitrometanu sprogo dėl adiabatinio suspaudimo, kas pasitaiko visoms skystoms sprogstamosioms medžiagoms. Taip būna, kai skystyje esantys oro burbuliukai staiga padidėjus slėgiui staigiai suspaudžiami ir užkaista. Manoma, kad ta cisterna sprogo staiga uždarius vožtuvą, dėl ko staiga pašoko slėgis.

Nitrometanas gali būti maišomas su amonio nitratu, kuris veikia kaip oksidatorius, ir taip sudaromas sprogstamasis mišinys ANNM.

Nuorodos[taisyti | redaguoti kodą]

  1. 1,0 1,1 Sheldon B. Markofsky „Nitro Compounds, Aliphatic“ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
  2. [1]"Interstate Commerce Commission: Ex Parte No 213. "Accident Near Mt. Pulaski, ILL”