„Greatest Hits: My Prerogative“ yra pirmoji Amerikos pop muzikos atlikėjos Britney Spears didžiausių hitų kolekcija. Albume yra didžioji dalis visų Spears hitų: pradedant „… Baby One More Time“ ir baigiant „Outrageous“. Taip pat trys naujos dainos: perdainuotas Bobby Brown’o hitas „My Prerogative“, anksčiau neišleista „Do Somethin'“ bei „I’ve Just Begun (Having My Fun)“. Pirmosios dvi vėliau buvo išleistos kaip singlai, o „I’ve Just Begun (Having My Fun)“ dar 2004 vasarą buvo platinama internete.