Fenolis
| Fenolis | |
|---|---|
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas | |
| Hidroksibenzenas | |
| Cheminė formulė | |
| Molinė masė | |
| SMILES | |
| Rūgštingumas (pKa) | |
| Bazingumas (pKb) | |
| Valentingumas | |
| Fizinė informacija | |
| Tankis | |
| Išvaizda | |
| Lydymosi t° | |
| Virimo t° | |
| Lūžio rodiklis (nD) | |
| Klampumas | |
| Tirpumas H2O | |
| Šiluminis laidumas | |
| log P | |
| Garavimo slėgis | |
| kH | |
| Kritinis santykinis drėgnumas | |
| Farmakokinetinė informacija | |
| Biotinkamumas | |
| Metabolizmas | |
| Pusamžis | |
| Pavojus | |
| MSDS | |
| ES klasifikacija | |
| NFPA 704 | |
| Žybsnio t° | |
| Užsiliepsnojimo t° | |
| R-frazės | |
| S-frazės | |
| LD50 | |
| Struktūra | |
| Kristalinė struktūra | |
| Molekulinė forma | |
| Dipolio momentas | |
| Simetrijos grupė | |
| Termochemija | |
| ΔfH |
|
| Giminingi junginiai | |
| Giminingi | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingos grupės | |
Fenolis yra organinis junginys, kurio cheminė formulė C6H5OH.
Turinys |
Fenoliai [taisyti]
Žodis fenolis yra naudojamas nurodant bet kokį junginį, kuris susideda iš šešianario aromatinio žiedo, tiesiogiai susijungusio su hidroksilo grupe (-OH). Fenolis yra paprasčiausias organinių junginių grupės- fenolių- narys.
Fizikinės savybės [taisyti]
Bespalvė, savotiško aštraus kvapo, nuodinga, kristalinė medžiaga. Ore pasidaro rožinės spalvos. Pasižymi higroskopiškomis savybėmis. Lydimosi temperatūra 40,9 °C. Virimo temperatūra 182 °C. Šaltame vandenyje mažai tirpus, tačiau jau 70 °C temperatūroje tirpsta bet koks jo kiekis.
Cheminės savybės [taisyti]
Rūgštingumas [taisyti]
Tirpus vandenyje fenolis yra labai silpna rūgštis. Vienas iš paaiškinimų, kodėl fenolis, skirtingai nei alkoholiai, pasižymi rūgštinėmis savybėmis yra rezonansinė fenoksido anijono stabilizacija. Tokiu būdu, deguonis dalinasi neigiamą krūvį su orta ir para anglies atomais. Kita versija teigia, kad rūgštinės fenolio savybės priklauso nuo deguonies laisvų porų ir aromatinės sistemos orbitalių persiklojimo.
Palyginimui, acetono enolio pKa yra 19.0, o fenolio pKa=10.0. Tačiau šis rūgštingumo panašumas nepastebimas, kai fenolis ir acetono enolis yra dujinėje būsenoje. Buvo įrodyta, kad didesnis fenolio rūgštingumas 1/3 priklauso nuo indukcinių efektų, o likusi- dėl rezonansinių reiškinių.
Fenoksido anijonas [taisyti]
Fenolis gali būti deprotonizuotas, naudojant baze, pvz., trietilaminą. Reakcijos metu susiformuoja nukleofilinis fenoksido anijonas arba fenolato anijonas, kuris yra labai tirpus vandenyje.
Fenoksido anijonas pasižymi panašiu nukleofiliškumu, kaip ir aminai. Fenoliai kartais yra naudojami peptidų sintezėje karboksirūgščių ar esterių aktyvavimui. Fenoliato esteriai yra stabilesni nei rūgščių anhidridai ar acilhalidai.
